Именно удача помогла Кляйну раскрутить самую первую свою коллекцию, сделанную на деньги, занятые у друга (а ныне компаньона) Берри Шварца. Calvin Klein выставлял свою коллекцию на одном из этажей гостиницы. Этажом выше располагался фешенебельный бутик. Однажды директор его, направляясь в лифте в свой офис, нажал не ту кнопку и попал на этаж, где молодой Calvin Klein как раз занимался оформлением своей экспозиции. Она настолько покорила бизнесмена, что он тут же сделал заказ на сумму в 50 тысяч долларов...

Calvin Klein не пропускал ни одной вечеринки в знаменитом нью-йоркском ночном клубе 70-х "Студио 54", где ночи напролет колобродил в компании Энди Уорхола, Бианки Джаггер и других отвязных богемных персонажей. Он по-черному пил, без конца экспериментировал с наркотиками, его личная жизнь была до крайности беспорядочна... Впоследствии Кляйн назвал эти годы своей жизни "просто безумными".